Quentin Tarantino a spus într-un interviu pentru Empire că decizia de a renunța la regia continuării lui „Once Upon a Time in Hollywood” l-a pus în situația de a se simți vinovat față de Brad Pitt, potrivit Variety. Regizorul a explicat că actorul a fost persoana pe care a simțit că o dezamăgește cel mai mult și că acest sentiment l-a urmărit după ce a renunțat la proiect.
Pitt a obținut Oscarul pentru cel mai bun actor în rol secundar pentru interpretarea lui Cliff Booth în lungmetrajul din 2019 și era interesat să continue povestea personajului. Tarantino a scris scenariul care a devenit producția Netflix „The Further Mis-Adventures of Cliff Booth”, programată în cinematografele IMAX pe 25 noiembrie. Regizorul a precizat că filmul nu va fi al zecelea și ultimul său lungmetraj în calitate de regizor.
Deși Pitt era dezamăgit că nu va juca din nou rolul lui Cliff Booth, proiectul a ajuns la David Fincher, care îl regizase anterior pe actor în „Seven”, „Fight Club” și „The Curious Case of Benjamin Button”. Tarantino a povestit că reacția sa la vestea interesului lui Fincher a fost una de surprindere și entuziasm, și l-a încurajat să vadă materialul.
În discuțiile inițiale, Tarantino spune că a încercat să nu-și saboteze șansele prin entuziasm excesiv. El a subliniat că respectul primit ca scenarist rămâne limitat de percepția că scrie doar pentru propriile regii, iar faptul că un regizor de calibrul lui Fincher a petrecut un an și jumătate cu materialul său i s-a părut o validare a textului.
Acțiunea lui „The Further Mis-Adventures of Cliff Booth” sare de la 1969, perioada lui „Once Upon a Time in Hollywood”, la 1977, unde Booth lucrează ca un fel de intermediar pentru un studio din Hollywood. Fincher a comentat în același interviu pentru Empire despre implicarea lui Pitt, menționând că actorul cunoaște personajul mai bine decât oricine și a putut susține deciziile creative în timpul filmărilor.
