În toamna lui 1999, rețeaua Fox a difuzat un film TV de o oră, „The Night of the Headless Horseman”, o adaptare animată în 3D după povestirea lui Washington Irving „The Legend of Sleepy Hollow”. Producția, prezentată ca o poveste pentru copii, a ajuns în casele telespectatorilor printr-un scurt trailer difuzat înainte de Halloween și a rămas asociată cu modul în care se consuma televiziunea la sfârșitul anilor ’90, când programul se descoperea la întâmplare. Conform ScreenRant, specialul este amintit acum ca o relicvă a erei de tranziție de la animația 2D la cea 3D.
Animația folosea tehnici CGI încă la început, iar rezultatul este descris ca fiind apropiat de un cutscene prost realizat pentru un joc PlayStation de buget redus. Modelele personajelor par ciudate, texturile sunt plate, iar decorul îi lipsesc elementele de scenografie. Scenaristul John Shirley a explicat publicației că frica pe care o genera filmul venea, în parte, din primitivismul grafic al acelei perioade timpurii de CGI, pe care l-a calificat drept „grotesc de primitiv”. Producția împărtășește contextul tehnologic cu titluri precum „Toy Story”, „Antz” și „VeggieTales”, dar în timp ce acestea lucrau în jurul limitărilor, „The Night of the Headless Horseman” le-a pus în prim-plan.
În ciuda faptului că era destinat unui public tânăr, filmul este surprinzător de violent. Scenele arată decapitări repetate, iar camera nu evită întotdeauna detaliile, cum ar fi un fragment de coloană vertebrală vizibil la un gât tăiat. În același timp, adaptarea rămâne fidelă narațiunii lui Irving, păstrând caracterizările mai nuanțate ale lui Ichabod Crane, prezentat ca un oportunist social și nu ca o victimă timidă. Comparativ, „Sleepy Hollow”, producția gotică a lui Tim Burton apărută tot în 1999, modifică substanțial materialul sursă.
Distribuția vocală contribuie la caracterul dificil de ignorat al specialului. Ichabod Crane este dublat de William H. Macy, iar Van Ripper, personajul care introduce legenda, este interpretat de Mark Hamill. Katrina Van Tassel este interpretată de Tia Carrere, iar în distribuție apar și Jeff Bennett în rolul lui Baltus Van Tassell, Clancy Brown ca soldatul hessian, Bill Fagerbakke ca Dolphus și Debi Derryberry ca doamna Van Ripper. Regia a fost semnată de Shane Williams, iar în distribuție figurează și Luke Perry în rolul lui Brom Bones.
Specialul a fost difuzat pe 28 octombrie 1999 și a intrat în memoria colectivă a copiilor care urmăreau televiziunea fără ghidaj, descoperind emisiunile prin răsfoirea canalelor. În sezonul de Halloween, astfel de apariții neașteptate, alături de episoade precum „Treehouse of Horror” din „The Simpsons”, „Halloweentown” sau „It's the Great Pumpkin, Charlie Brown”, creau o experiență comună de vizionare, marcată de necunoscutul programării liniare.
