Potrivit SlashFilm, Charles Maxwell a fost vocea anunțătorului radio din „Gilligan's Island”, un personaj care nu a apărut niciodată pe ecran, dar a făcut parte din experiența serialului. În același an în care sitcomul a debutat, Maxwell a interpretat un anunțător radio și în „The Twilight Zone”.
Maxwell nu a rămas pe întreaga durată a celor trei sezoane ale „Gilligan's Island”, dar a dat voce nouă episoade și nu a fost creditat pentru contribuțiile sale. A fost prezent în premiera „Two on a Raft” și de-a lungul primului sezon, iar apoi a revenit în episodul din sezonul doi „Hi Fi Gilligan”, în care Gilligan-ul lui Bob Denver capătă brusc abilitatea de a primi transmisii radio prin dinte. În afara sitcomului, actorul a apărut în mai multe westernuri televizate clasice, printre care „Gunsmoke”, „The Texan” și „Rawhide” cu Clint Eastwood.
Înainte de a ajunge pe insulă, Maxwell a trecut prin „The Twilight Zone”. Episodul din sezonul cinci „I Am the Night — Color Me Black” a fost difuzat pe 27 martie 1964, cu aproape șase luni înainte ca Gilligan și echipajul să pornească în călătoria fatală. Scris de Rod Serling, episodul este al 26-lea din sezon și îl are în rol principal pe Michael Constantine în rolul șerifului Charlie Koch dintr-un sat mic și lipsit de importanță. Koch este conflictual în legătură cu execuția iminentă a lui Jagger, interpretat de Terry Becker, condamnat pe nedrept pentru uciderea unui localnic rasist, în ciuda dovezilor de autoapărare.
Pe tot parcursul episodului, anunțatorul radio interpretat de Maxwell oferă actualizări despre întunericul care înconjoară satul și, după spânzurarea lui Jagger, relatează despre extinderea fenomenului în Berlinul de Vest, Vietnamul de Nord, Shanghai, Budapesta și Birmingham, Alabama. Anunțul precizează că „la două după-amiază, un nor întunecat a apărut brusc deasupra unei străzi din Dallas, Texas”. Este o referire la asasinarea președintelui John F. Kennedy, petrecută cu patru luni înainte de difuzare. Pilotul „Gilligan's Island” se filma în Hawaii în momentul asasinatului.
În cartea „As I Knew Him: My Dad, Rod Serling”, Anne Serling amintește o scrisoare a tatălui său după moartea lui Kennedy, în care acesta scria despre „sămânța urâtă și dezgustătoare care a înflorit pe o stradă din Dallas”. Maxwell a rostit o variantă a acelei idei în rolul anunțătorului din „I Am the Night — Color Me Black”. În episod, Maxwell rămâne în afara ecranului, la fel ca în „Gilligan's Island”, unde vocea sa a ghidat ascultătorii prin știrile și vremea din Pacificul de Sud.
